Blaricummer Flamingo speelt bij BFC Bussum als pupil zijn eerste wedstrijden en maakt vanaf 2014 deel uit van de jeugdopleiding van Almere City FC. Als speler van Jong Almere City FC transfereert de verdediger in het begin van 2021 op huurbasis naar US Sassuolo. De Italiaanse club neemt Flamingo een klein halfjaar later definitief over van de Flevolanders.
In de Primavera 1, de hoogste jeugdcompetitie van Italië, komt Flamingo 55 keer in actie en scoort hij zestien maal. In het seizoen 2022/2023 maakt de achterhoedespeler zijn debuut in het betaalde voetbal namens Vitesse, dat hem dan huurt van US Sassuolo. Namens de Arnhemmers komt Flamingo tot 34 officiële partijen, waarvan 33 in de Eredivisie.
Bij FC Utrecht doet Flamingo dit seizoen nog meer ervaring op; op dit moment staat zijn teller op 32 officiële wedstrijden in het rood en wit. Als speler van FC Utrecht maakt de verdediger bovendien zijn debuut in Jong Oranje.
“Ryan maakt sinds zijn komst naar onze club veel indruk en heeft zich de voorbije maanden bijzonder knap doorontwikkeld”, zegt Technisch Directeur Jordy Zuidam van FC Utrecht. “Hij is een dragende speler geworden in het elftal van Hoofdtrainer Ron Jans. Binnen de club was iedereen er dan ook van overtuigd dat we de optie, die in zijn huurovereenkomst met US Sassuolo was opgenomen, moesten lichten.”