Blaricummer Flamingo speelt bij BFC Bussum als pupil zijn eerste wedstrijden en maakt vanaf 2014 deel uit van de jeugdopleiding van Almere City FC. Als speler van Jong Almere City FC transfereert de verdediger in het begin van 2021 op huurbasis naar US Sassuolo. De Italiaanse club neemt Flamingo een klein halfjaar later definitief over van de Flevolanders.
In de Primavera 1, de hoogste jeugdcompetitie van Italië, komt Flamingo 55 keer in actie en scoort hij zestien maal. Afgelopen seizoen maakt de achterhoedespeler zijn debuut in het betaalde voetbal namens Vitesse, dat hem dan huurt van US Sassuolo. Namens de Arnhemmers komt Flamingo tot 34 officiële partijen, waarvan 33 in de Eredivisie.
“Ryan is een krachtige verdediger en is ook een optie als verdedigende middenvelder. Hij staat defensief zijn mannetje, legt veel energie en power in zijn spel en is tevens offensief een extra wapen bij spelhervattingen”, aldus Technisch Directeur Jordy Zuidam. “We hebben hem al enkele jaren in het vizier en zijn blij hem nu op huurbasis aan onze selectie te kunnen toevoegen, waarbij we eveneens content zijn met het feit dat we een optie tot koop op Ryan hebben bedongen. We zijn overtuigd van zijn kwaliteiten en potentieel.”