Shein geniet zijn opleiding bij FC Flora, de grootste club van Estland. De middenvelder speelt jeugdinterlands met Estland Onder 16, Estland Onder 17 en Jong Estland, waarvoor hij op 17-jarige leeftijd zijn debuut maakt. In competitieverband doet hij met het tweede team van FC Flora ervaring op in de tweede divisie van Estland en maakt hij op 22 november 2020 zijn debuut in de hoofdmacht, op het hoogste niveau. Met het eerste elftal van FC Flora speelt Shein ook in de voorrondes van de Europa League en Conference League.
Eind januari verruilt hij FC Flora voor FC Utrecht, dat Shein huurt inclusief een optie tot koop. De Est begint in de Domstad in de beloftenploeg. Hij maakt op 4 februari 2022 zijn eerste speelminuten in het shirt van Jong FC Utrecht en debuteert op 29 april 2022 in de Eredivisie, in de 1-0 zege van FC Utrecht op NEC. Eerder deze week wordt Shein voor het eerst opgeroepen voor de nationale ploeg van Estland.
“Rocco Robert heeft zich vanaf het moment dat hij arriveerde in Utrecht enorm sterk gemanifesteerd”, vertelt Technisch Directeur Jordy Zuidam. “Hij heeft in Jong FC Utrecht snel zijn draai gevonden en toonde vanaf het moment dat hij werd overgeheveld naar de A-kern aan ondanks zijn jonge leeftijd ook goed mee te kunnen op dat niveau. We zijn zeer enthousiast over de ontwikkeling en het potentieel van Rocco Robert en we zijn er blij mee dat hij de komende jaren bij FC Utrecht onder contract staat.”
