Shein geniet zijn opleiding in de academie van FC Flora, de grootste club van Estland. De middenvelder speelt jeugdinterlands met Estland Onder 16, Estland Onder 17 en Jong Estland, waarvoor hij op 17-jarige leeftijd zijn debuut maakt. In competitieverband doet hij met het tweede team van FC Flora ervaring op in de tweede divisie van Estland en maakt hij op 22 november 2020 zijn debuut in de hoofdmacht, op het hoogste niveau. Inmiddels staat de teller van Shein op dertien duels in de Estse Eredivisie en heeft hij optredens met FC Flora in de voorrondes van de Europa League en de Conference League op zijn naam.
“Rocco is een getalenteerde middenvelder die beschikt over veel loopvermogen, een goede techniek en sterke passing”, omschrijft Technisch Directeur Jordy Zuidam de jeugdinternational. “In Estland heeft hij al ervaring opgedaan in het eerste team van FC Flora en heeft, ondanks zijn jonge leeftijd, al minuten gemaakt in Europese wedstrijden. We zijn blij dat we hem voor de rest van dit seizoen aan de beloftenselectie kunnen toevoegen, en het feit dat we een optie tot koop in combinatie met een driejarig contract in deze overeenkomst hebben opgenomen onderstreept dat we geloof hebben in zijn kwaliteiten en potentieel.”