Afgelopen seizoen was het Willem Janssen die de prijs in ontvangst mocht nemen, destijds gevolgd door Joris van Overeem en Sander van de Streek. Janssen zette daarmee een trend door; namelijk dat de award in de wacht werd gesleept door een verdediger. Dat was ook in de jaargangen 2017/2018 (Mark van der Maarel), 2016/2017 (Giovanni Troupée) en 2015/2016 (Timo Letschert) het geval.
De David di Tommaso Trofee, het behoeft eigenlijk geen toelichting, is natuurlijk vernoemd naar de eeuwige nummer 4 van FC Utrecht.
Di Tommaso werd zelf door de supporters van FC Utrecht in het seizoen 2004/2005 uitgeroepen tot Speler van het Jaar. Eén jaar later, toen Di Tommaso inmiddels was overleden, was Jean-Paul de Jong de eerste winnaar van de trofee die vanaf dat moment de naam van de Fransman droeg.
De eerste niet-Nederlandse winnaar van de David di Tommaso Trofee is Michael Silberbauer. De Deen hield de trofee in 2009 in de lucht. Dat vormde de start van een reeks buitenlandse winnaars. In 2010 was dat namelijk de Belg Dries Mertens, in 2011 de Ghanees Nana Asare en in 2012 de Fransman Edouard Duplan.
Nog nooit werd die prijs twee seizoenen op rij door dezelfde speler gewonnen.